Η Σαντορίνη επί Μεσαίωνα ήταν ένα σημαντικό νησί για τους Ενετούς, που το κυρίευσαν και προσπάθησαν να το μετατρέψουν σε απόρθητο φρούριο. Όλοι οι μεσαιωνικοί οικισμοί ήταν οχυρωμένοι, σωστά κάστρα, τα καστέλια, με μια πολύ ιδιαίτερη αρχιτεκτονική για το είδος αυτό: Την περίμετρο του οχυρού, τον εξωτερικό τοίχο δηλαδή, αποτελούσαν τα ίδια τα σπίτια του, που είχαν πόρτες και παράθυρα που «έβλεπαν» μόνο στο εσωτερικό του.
Τα καστέλια της Σαντορίνης ήταν πέντε και εκτείνονταν σε όλο το γεωγραφικό μήκος και πλάτος του νησιού. Πρωτεύουσα ήταν ο Σκάρος, χτισμένος στο βράχο μπροστά από το Ημεροβίγλι και από τον οποίο σήμερα δεν σώζεται σχεδόν τίποτα. Καλύτερα διατηρημένο είναι το Καστέλι του Εμπορειού, ενώ το νεότερο χρονολογικά είναι το Καστέλι του Πύργου.
Καστέλι είχε η Οία, το Καστέλι του Αγίου Νικολάου, από όπου σήμερα οι επισκέπτες της αντικρίζουν το ηλιοβασίλεμα, και το Ακρωτήρι, ο Γουλάς του οποίου, ο κεντρικός πύργος δηλαδή, έχει μετατραπεί σε κέντρο τέχνης.
Καστέλι Πύργου
Το Καστέλι του Πύργου της Σαντορίνης ήταν μεταγενέστερο των υπολοίπων, συναντάται ως Καινούργιος Πύργος ή Καινουργιόμπουργο, ενώ κάποιοι μελετητές θεωρούν ότι αν και ενετικής τεχνοτροπίας, κατασκευάστηκε επί τουρκικής κυριαρχίας στην Σαντορίνη, περί το 1580 δηλαδή. Σήμερα αρκετά από τα κτήριά του διασώζονται και δίνουν μια πολύ καλή εικόνα για τον οικισμό κατά την ακμή του.
Σώζεται επίσης η καστελόπορτα, η μοναδική είσοδος του κάστρου δηλαδή, πάνω από την οποία υπήρχε κάποτε η πολεμίστρα ή φόνισσα, μια τετράγωνη κατασκευή από την οποία μπορούσαν να περιχύσουν με καυτό λάδι οι κάτοικοι τους επίδοξους εισβολείς. Μέσα στο Καστέλι του Πύργου σώζονται έως σήμερα οι παλιές εκκλησίες, το Θεοτοκάκι , αλλά και η Παναγία των Εισοδίων του 1660, στην κορυφή όπου γίνεται ο εντυπωσιακός επιτάφιος την Μεγάλη Παρασκευή. Ακριβώς έξω από την Καστελόπορτα βρίσκεται ο Υψηλός Καφενές, η πλατεία όπου μαζεύονταν για να συζητήσουν οι καλουπαξίδες, οι αριστοκράτες του χωριού.
Καστέλι Εμπορειού
Το Καστέλι του Εμπορειού της Σαντορίνης είναι το πιο καλά διατηρημένο από όλα και βρίσκεται στο κέντρο του σύγχρονου οικισμού. Πολλά από τα κτίσματά του έχουν αναπαλαιωθεί από τους ιδιοκτήτες του και κατοικούνται, ενώ διατηρούνται ακόμα πολλές από τις εκκλησίες του. Το χαρακτηριστικό που διαφοροποιεί το καστέλι αυτό από τα άλλα της Σαντορίνης είναι πως ο γουλάς, ένας οχυρωματικός πύργος δηλαδή που συνήθως βρίσκεται στο πιο ψηλό σημείο του κάστρου, βρισκόταν – και σώζεται έως σήμερα – έξω από τον οικισμό.
Σώζεται ακόμα και η μοναδική είσοδός του, η Πόρτα, που οδηγεί σε έναν ατέλειωτο λαβύρινθο, με πολύ στενά δρομάκια, σκάλες που υψώνονται σχεδόν κατακόρυφα, γεφυράκια που ενώνουν τους πάνω ορόφους, καμάρες, παλιές εκκλησίες… Η πιο παλιά από αυτές είναι η εντυπωσιακή Παναγία η Μεσιανή , αφιερωμένη στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου, χτίστηκε πιθανότατα τον 16ο αιώνα και διαθέτει εντυπωσιακό καμπαναριό.
Καστέλι Αγίου Νικολάου
Το Καστέλι του Αγίου Νικολάου είναι το παλιό κάστρο της Οίας και ήταν χτισμένο στην άκρη της καλντέρας. Πήρε το όνομά του από την εκκλησία του Αγίου Νικολάου που ήταν υπόσκαφη και υπολογίζεται πως χτίστηκε περί το 1450, όμως σήμερα δεν διασώζεται. Η εντυπωσιακότερη κατοικία την εποχή της ακμής ήταν του Καστελάνου, ο οποίος προερχόταν από την οικογένεια Δαρζέντα.
Όλα τα σπίτια ήταν χτισμένα πάνω στο βράχο, το ένα δίπλα στο άλλο, έτσι που οι εξωτερικοί τους τοίχοι να αποτελούν ουσιαστικά ένα ενιαίο και αδιαπέραστο τείχος. Ήταν διώροφα και τριώροφα, καμιά φορά το ένα πάνω στο άλλο, ενώ μεταξύ τους υπήρχαν πολύ στενά σοκάκια, τα ρυμίδια, που σχημάτιζαν ουσιαστικά έναν περίπλοκο λαβύρινθο.
Ο σεισμός που χτύπησε την Σαντορίνη το 1956 αποδείχθηκε καταστροφικός και για το καστέλι του Αγίου Νικολάου. Μεγάλο του μέρος υποχώρησε στον γκρεμό της καλντέρας και χάθηκε για πάντα, ενώ αυτήν την τύχη είχαν και οι περίφημες εκκλησίες του Αγίου Γεωργίου και της Παναγίας της Πλατσανής, χτίσματα με σπουδαίες αρχιτεκτονικές λεπτομέρειες.
Εν τούτοις, ότι απέμεινε από το καστέλι αποτελεί ένα από τα πιο δημοφιλή σημεία της Οίας, καθώς εκεί συγκεντρώνονται τα πλήθη για να θαυμάσουν το ηλιοβασίλεμα. Είναι το σημείο με την καλύτερη θέα προς τη δύση, προς το ηφαίστειο με την Παλιά και την Νέα Καμένη , αλλά και την Θηρασιά .
Σκάρος
Ο Σκάρος ήταν η μεσαιωνική πρωτεύουσα της Σαντορίνης, ο απόκρημνος βράχος της καλντέρας μπροστά από το Ημεροβίγλι. Αρχικά χτίστηκε το Επάνω Κάστρο, η Ρόκα, ενώ στα κατοπινά χρόνια, ο οικισμός εξαπλώθηκε προς την ρίζα του βράχου, πάντα στην πλευρά προς την ξηρά και όχι από την πλευρά της καλντέρας, που θα ήταν εκτεθειμένος στα βλέμματα των εχθρών.
Στην βάση του υπήρχε μια ξύλινη γέφυρα που αποτελούσε το σημείο εισόδου στον οικισμό. Μπορούσε όμως να σηκωθεί, με την χρήση ειδικών βάσεων και μηχανισμού, ερείπια των οποίων βλέπει κανείς ακόμα και σήμερα και έτσι να μετατρέψει το κάστρο σε απόρθητο οχυρό. Επί επτά σχεδόν αιώνες, ο Σκάρος αποτέλεσε την έδρα όλων των διοικητικών υπηρεσιών της Σαντορίνης και την κατοικία του Ενετού Άρχοντα του νησιού. Γύρω υπήρχαν τα σπίτια των ευγενών, μεγαλοπρεπείς εκκλησίες, ακόμα και μοναστήρια, ενώ ο βράχος ήταν τόσο πυκνοκατοικημένος που υπολογίζεται πως εκεί βρίσκονταν περί τα 200 περίπου κτήρια.
Το τελειωτικό χτύπημα ήρθε από τον σεισμό του 1817, όταν τα ερειπωμένα πια χτίσματα αποψιλώθηκαν εντελώς από τους ιδιοκτήτες τους που πήραν τα δομικά υλικά για να τα χρησιμοποιήσουν στα καινούρια τους σπίτια, στα Φηρά κυρίως, αλλά και στο Ημεροβίγλι και σήμερα στον βράχο του Σκάρου δεν υπάρχουν παρά ελάχιστα ερείπια να μαρτυρούν πως κάποτε εκεί χτυπούσε η καρδιά του νησιού.
Η βόλτα προς τον Σκάρο πάντως αξίζει γιατί μπορεί κανείς από εκεί να φτάσει στο ξωκλήσι της Παναγίας Θεοσκέπαστης, στην εξωτερική του πλευρά, με μοναδική θέα προς το ηφαίστειο , την Παλαιά και την Νέα Καμένη.
Καστέλι Ακρωτηρίου
Μέρος από το παλιό Καστέλι του Ακρωτηρίου σώζεται ακόμα και σήμερα, ενταγμένο στον σύγχρονο οικισμό. Στο κέντρο του βρισκόταν ο γουλάς, ο κεντρικός πύργος που λειτουργούσε και ως παρατηρητήριο και ονομαζόταν La Ponta. Ο σεισμός του 1956 κατέστρεψε μεγάλο μέρος του Καστελίου του Ακρωτηρίου, που έως τότε διατηρούταν σε καλή κατάσταση.
Πλέον ο γουλάς ξεχωρίζει στο πιο ψηλό σημείο του λόφου, ενώ τριγύρω διακρίνονται ακόμα κάποια από τα μεσαιωνικά κτίσματα, κατασκευασμένα με τον χαρακτηριστικό τύπο: οι πόρτες και τα παράθυρα «έβλεπαν» όλα προς την εσωτερική πλευρά, έτσι που οι εξωτερικοί τους τοίχοι, καθώς το ένα ήταν χτισμένο κολλητά με το άλλο, να αποτελούν και το τείχος του καστελίου.
Η ιδιοκτήτρια του γουλά έχει μετατρέψει το κτίσμα σε χώρο τέχνης, όπου διοργανώνονται ποικίλες πολιτιστικές εκδηλώσεις, ενώ φιλοξενείται και μόνιμη έκθεση τσαμπούνας, παραδοσιακού μουσικού οργάνου των Κυκλάδων.
